Simon De Vos studeerde Germaanse Talen aan de Universiteit van Gent en volgde daarna de regieopleiding aan de toneelacademie in Maastricht. Tijdens zijn studies in Maastricht richtte hij het gezelschap Sermoen op. De eerste productie, Disco Pigs, was zijn eindregie aan de toneelacademie. De Vos regisseerde voor Sermoen ook nog Food Chain van Nicky Silver, Blasted (geselecteerd voor TAZ#2010) van de controversiële auteur Sarah Kane, Big Shoot van Koffi Kwahulé.

In 2013 bewerkte en regisseerde De Vos de kindervoorstelling En we stierven nog lang en gelukkig!.

Voor Kaaiman maakte hij Metamorfosen met drie jongeren. Daarnaast maakte en speelde hij in Coupé van Monty en regisseerde hij voor TG Heist de kleutervoorstelling Windenkind.

Hij werkt ook op regelmatige basis als dramadocent in De Stal en De Tuin van HETPALEIS en maakte daar in  het seizoen 2010-2011 Caligula en in 2013-2014 Romeo en Julia.

Samen met Cie Lodewijk/Louis maakte Sermoen in 2014 Mind Your Step bij KVS. In 2015 volgde een 2e voorstelling bij KVS, Le Grand Cirque.

In 2016 maakt Simon de voorstelling Brekebeen, in coproductie met Laika. Deze voorstelling is gebaseerd op Het boek van Bod Pa van Anton Quintana, bewerkt door Fikry El Azzouzi en Simon De Vos.