Jaap Dieleman studeerde zang aan het Koninklijk Conservatorium in Den Haag. Aan de Universiteit van Amsterdam studeerde hij musicologie. Gedurende tien jaar zong hij als bariton in het Nederlands Kamerkoor. Sinds die tijd werkt hij als begeleider en stemcoach.Als repetitor werkt hij aan de operagezelschappen van Nederland, België en Duitsland.
Hij begeleidde Masterclasses van Nicolai Gedda, Galina Vishnevskaja, Werner Hollweg, Reri Grist en Nathalie Stutzmann. Van 1993 tot 2012 was Jaap Dieleman muzikaal leider bij Toneelgroep Amsterdam. Daarna is hij begonnen met het vertalen van het toneelwerk van Italo Svevo.